در صنایع شیمیایی، دو محصول با نام‌های بسیار مشابه وجود دارد، یعنی گلیوکسیلیک اسید و گلیکولیک اسید. مردم اغلب نمی‌توانند آنها را از هم تشخیص دهند. امروز، بیایید نگاهی به این دو محصول بیندازیم. گلیوکسیلیک اسید و گلیکولیک اسید دو ترکیب آلی با تفاوت‌های قابل توجه در ساختار و خواص هستند. تمایز آنها عمدتاً در ساختار مولکولی، خواص شیمیایی، خواص فیزیکی و کاربردها به شرح زیر است:
ساختار و ترکیب مولکولی متفاوت است
این اساسی‌ترین تفاوت بین این دو است که مستقیماً تفاوت در سایر خواص را تعیین می‌کند.
CAS 298-12-4، با فرمول شیمیایی C2H2O3 و فرمول ساختاری HOOC-CHO، شامل دو گروه عاملی - گروه کربوکسیل (-COOH) و گروه آلدهید (-CHO) است و به دسته ترکیبات اسید آلدهید تعلق دارد.
CAS 79-14-1، با فرمول شیمیایی C2H4O3 و فرمول ساختاری HOOC-CH2OH، شامل دو گروه عاملی - گروه کربوکسیل (-COOH) و گروه هیدروکسیل (-OH) است و به دسته ترکیبات α-هیدروکسی اسید تعلق دارد.
فرمول‌های مولکولی این دو با دو اتم هیدروژن (H2) متفاوت هستند و تفاوت در گروه‌های عاملی (گروه آلدهید در مقابل گروه هیدروکسیل) تمایز اصلی است.
خواص شیمیایی مختلف
تفاوت در گروه‌های عاملی منجر به خواص شیمیایی کاملاً متفاوتی بین این دو می‌شود:
ویژگی‌هایاسید گلیوکسیلیک(به دلیل وجود گروه‌های آلدهید):
این ماده خواص کاهندگی قوی دارد: گروه آلدهید به راحتی اکسید می‌شود و می‌تواند با محلول آمونیاک نقره واکنش آینه نقره‌ای انجام دهد، با سوسپانسیون هیدروکسید مس تازه تهیه شده واکنش دهد و رسوب قرمز آجری (اکسید مس) تشکیل دهد و همچنین می‌تواند توسط اکسیدان‌هایی مانند پرمنگنات پتاسیم و پراکسید هیدروژن به اسید اگزالیک اکسید شود.
گروه‌های آلدهید می‌توانند واکنش‌های افزایشی انجام دهند: برای مثال، آنها می‌توانند با هیدروژن واکنش داده و اسید گلیکولیک تشکیل دهند (این نوعی رابطه‌ی تبدیل بین این دو است).
ویژگی‌های اسید گلیکولیک (به دلیل وجود گروه‌های هیدروکسیل):
گروه‌های هیدروکسیل نوکلئوفیل هستند: آنها می‌توانند با گروه‌های کربوکسیل واکنش‌های استری شدن درون مولکولی یا بین مولکولی انجام دهند و استرها یا پلی‌استرهای حلقوی (مانند پلی‌گلیکولیک اسید، یک ماده پلیمری قابل تجزیه) تشکیل دهند.
گروه‌های هیدروکسیل می‌توانند اکسید شوند: با این حال، سختی اکسیداسیون آنها بیشتر از گروه‌های آلدهید در اسید گلیوکسیلیک است و برای اکسیداسیون گروه‌های هیدروکسیل به گروه‌های آلدهید یا گروه‌های کربوکسیل، به یک اکسیدان قوی‌تر (مانند دی‌کرومات پتاسیم) نیاز است.
اسیدیته گروه کربوکسیل: هر دو حاوی گروه‌های کربوکسیل هستند و اسیدی هستند. با این حال، گروه هیدروکسیل اسید گلیکولیک اثر الکترون‌دهندگی ضعیفی بر گروه کربوکسیل دارد و اسیدیته آن کمی ضعیف‌تر از اسید گلیکولیک است (اسید گلیکولیک pKa≈3.18، اسید گلیکولیک pKa≈3.83).
خواص فیزیکی مختلف
حالت و انحلال‌پذیری:
به راحتی در آب و حلال‌های آلی قطبی (مانند اتانول) حل می‌شود، اما به دلیل تفاوت در قطبیت مولکولی، حلالیت آنها کمی متفاوت است (اسید گلیوکسیلیک قطبیت قوی‌تری دارد و حلالیت آن در آب کمی بیشتر است).
نقطه ذوب
نقطه ذوب گلیوکسیلیک اسید تقریباً ۹۸ درجه سانتیگراد است، در حالی که نقطه ذوب گلیکولیک اسید حدود ۷۸-۷۹ درجه سانتیگراد است. این تفاوت ناشی از نیروهای بین مولکولی است (گروه آلدهید گلیوکسیلیک اسید توانایی قوی‌تری در تشکیل پیوندهای هیدروژنی با گروه کربوکسیل دارد).
کاربرد متفاوت
این ماده عمدتاً در صنعت سنتز آلی، مانند سنتز وانیلین (طعم‌دهنده)، آلانتوئین (یک واسطه دارویی برای بهبود زخم)، پارا-هیدروکسی فنیل گلیسین (یک واسطه آنتی‌بیوتیک) و غیره استفاده می‌شود. همچنین می‌تواند به عنوان یک افزودنی در محلول‌های آبکاری یا در لوازم آرایشی (با بهره‌گیری از خواص احیاکنندگی و آنتی‌اکسیدانی آن) استفاده شود. محصولات مراقبت از مو: به عنوان یک ماده نرم‌کننده، به ترمیم تارهای آسیب‌دیده مو و افزایش درخشندگی مو کمک می‌کند (برای کاهش سوزش باید با سایر مواد ترکیب شود).
به عنوان یک آلفا-هیدروکسی اسید (AHA)، کاربرد اصلی آن عمدتاً در زمینه محصولات مراقبت از پوست است. این ماده به عنوان یک ماده لایه بردار (با حل کردن مواد اتصال دهنده بین لایه شاخی پوست برای تقویت ریزش پوست مرده) عمل می‌کند و مشکلاتی مانند پوست خشن و جای جوش را بهبود می‌بخشد. علاوه بر این، در صنعت نساجی (به عنوان ماده سفید کننده)، مواد تمیز کننده (برای از بین بردن پوسته) و در سنتز پلاستیک‌های تجزیه پذیر (اسید پلی گلیکولیک) نیز استفاده می‌شود.
تفاوت کلیدی بین این دو از گروه‌های عاملی ناشی می‌شود: گلیوکسیلیک اسید حاوی یک گروه آلدهید (با خواص کاهندگی قوی، مورد استفاده در سنتز آلی) و گلیکولیک اسید حاوی یک گروه هیدروکسیل (قابل استری شدن، مورد استفاده در مراقبت از پوست و زمینه‌های مواد) است. از ساختار گرفته تا ماهیت و سپس تا کاربرد، همه آنها به دلیل این تمایز اصلی، تفاوت‌های قابل توجهی را نشان می‌دهند.
زمان ارسال: ۱۱ آگوست ۲۰۲۵